Jego głosu nie dało się zapomnieć. Znali go wszyscy fani gier wideo

McCaffrey rozpoczął swą karierę jako aktor filmowy i telewizyjny. Debiutował w 1987 roku w epizodzie w komedii "Nowojorskie panienki są najlepsze". Od tego czasu regularnie pojawiał się na dużym i małym ekranie. 

Swą najsławniejszą rolę w telewizji zagrał w serialu "Wołanie o pomoc" (2004-2011). Wcielił się w zmarłego przyjaciela strażaka granego przez Denisa Leary'ego. McCaffrey był członkiem głównej obsady przez trzy pierwsze sezony. W kolejnych pojawiał się gościnnie. 

W czasie swojej kariery wystąpił także w takich produkcjach, jak "Seks w wielkim mieście", "W garniturach", "Jessica Jones" i "The Following".

Największą popularność przyniosły McCaffrey'owi role głosowe w popularnych grach wideo. Dubbingował tytułowego bohatera serii "Max Payne" poczynając od jej pierwszej odsłony w 2001 roku. Podczas prac nad trzecią częścią z 2012 roku wziął także udział w sesji motion capture. W filmowej adaptacji gry z 2008 roku pojawił się w epizodycznej roli.

Użyczył swojego głosu także w dwóch częściach "Alana Wake'a" oraz grach "Control" i "Alone in the Dark". 

Przyczyną śmierci aktora był nowotwór szpiczak mnogi. McCaffrey pozostawił po sobie żonę i córkę.