Flanagan od początku swojej kariery tworzył kino grozy. Przełomem w jego karierze był miniserial "Nawiedzony dom na wzgórzu", który w 2018 roku zadebiutował na platformie streamingowej Netflix. Rok później do kin wszedł "Doktor Sen", czyli kontynuacja "Lśnienia" Stanleya Kubricka. On także spotkał się z ciepłym przyjęciem.
Fani twórczości reżysera na pewno zwrócą uwagę, że w jego filmach przewijają się te same twarze. Jak wielu innych reżyserów, także Flanagan woli korzystać z usług sprawdzonych współpracowników.
Jedną z nich jest Kate Siegel, która wystąpiła aż w ośmiu filmach i serialach reżysera. Są oni związani ze sobą także w życiu prywatnym — od 2015 roku są małżeństwem. Spotkali się na planie "Oculusa" z 2013 roku, a ślub wzięli w lutym 2016 roku. Mają dwójkę dzieci — syna i córkę.
Kolejnym stałym współpracownikiem Flanagana jest Henry Thomas. Urodzony w 1971 roku aktor pojawił się po raz pierwszy na ekranie już w wieku 10 lat, gdy w "Przybłędzie" partnerował Sissy Spacek i Ericowi Robertsowi. Rok później wystąpił w "E.T." Stevena Spielberga. U Flanagana zagrał po raz pierwszy w "Ouija: Narodziny zła". Łącznie wystąpił w siedmiu produkcjach reżysera.
Urodzona w styczniu 1986 roku Katie Parker jest jedną z ulubionych aktorek Flanagana. Wystąpiła w aż ośmiu jego filmach i serialach. Spotkali się na planie "Absentii" z 2011 roku. Dla obojga był to debiutancki film pełnometrażowy. By dopiąć budżet, twórcy zdecydowali się zebrać pieniądze przy pomocy serwisu crowdfundingowej Kickstarter.
Samantha Sloyan po raz pierwszy spotkała się z Flanaganem na planie slashera "Hush", który ten napisał wspólnie z żoną. Dla aktorki był to ostatni film pełnometrażowy, od tego czasu występuje wyłącznie w serialach — w tym tych realizowanych przez twórcę "Zagłady domu Usherów".
Stałą członkinią obsady filmów Flanagana jest także Carla Gugino, która zawsze może liczyć na rolę u twórcy "Zanim się obudzę". W "Zagładzie domu Usherów" wcieliła się zresztą w jedną z głównych ról. Wcześniej wystąpiła w kilkudziesięciu filmach i serialach, między innymi filmach Zacka Snydera, a także "Ekipie" i "Californication".
