Od czasów szkoły wiele się zmieniło i Will, podobnie jak Monika, sporo schudł, a przy okazji bardzo wyprzystojniał, czym zaskoczył wszystkich przyjaciół. Will nie zapomniał jednak czasów szkolnych, a także osoby Rachel Green, która szczególnie się jemu naraziła i z którą teraz zamierza wyrównać rachunki. Rachel tymczasem w ogóle nie zdaje sobie sprawy jak wielka krzywdę przed laty mu wyrządziła. Nie wie również, że to właśnie Will jest odpowiedzialny za rozpuszczenie po szkole pewnej plotki dotyczącej Rachel.


