Urodził się 16 maja 1972 roku w Koninie. Studiował w łódzkiej filmówce, którą ukończył w 1995 roku. Pierwsze kroki na scenie stawiał u boku Anny Dymnej i Andrzeja Seweryna. Na dużym ekranie zadebiutował w filmie "Kamień na kamieniu".
Zagrał m.in. w "Demonach wojny wg Goi", "Prawie ojca", "Ostatniej misji", "Operacji Koza", "Życiu jako śmiertelnej chorobie przenoszonej drogą płciową", "Bokserze". Popularność przyniosły mu role w serialach "Na dobre i na złe" oraz "Magda M.". Swój talent aktorski rozwija również na deskach scen teatralnych.
Aktor strzeże swojej prywatności i nie lubi opowiadać o życiu osobistym w wywiadach. Pierwszą poważną miłością aktora Bobrowskiego była Edyta Olszówka. Aktorzy poznali się jeszcze w liceum. To właśnie ona miała namówić go na związanie się z aktorstwem.
"Naszych przygód z Konina starczyłoby na niejedną powieść. Dla Edyty wtedy zrobiłbym dosłownie wszystko" - wyznał po latach Szymon Bobrowski. Jednak zapytany o szczegóły odpowiadał wymijająco: "Na opowieści o moich miłościach licealnych przyjdzie czas, kiedy będę miał 60 lat [...]. To było dla mnie tak ważne, że pamiętam każdy szczegół! To są najpiękniejsze z moich wspomnień". Na studiach ich drogi się rozeszły. Z nastolatków stali się dorosłymi ludźmi, każdy z własnym życiem.
Gdy już na poważnie zajęli się aktorstwem ich losy znowu się splątały. Przez kilka lat pracowali razem w Teatrze Powszechnym. Grali nawet małżeństwo. Tym razem połączyła ich głęboka przyjaźń. "Tworzymy duet towarzyski. Nie lubimy nudy, jesteśmy pełni energii, wzajemnie się inspirujemy" - mówi aktor o ich relacji.
Szymon Bobrowski prywatnie jest wiernym mężem Aleksandry Bobrowskiej, z którą wychowują wspólnie trójkę dzieci. Żona aktora jest absolwentką SGH oraz mistrzynią Polski w tańcu latynoamerykańskim. Małżeństwo rzadko pokazuje się wspólnie na branżowych imprezach. W jednym z wywiadów aktor zapowiedział, że nie będzie zabierał żony na czerwone dywany. Wyjątek zrobił tylko kilka razy.
"Nawet kiedy czasem jakaś kobieta bardzo mi się podoba, to wiem, że miłość, rodzina, moje marzenia to są długo budowane fundamenty i nie zniszczę tego tylko dlatego, że widzę dziewczynę, która wygląda jak Monica Bellucci. A poza tym ja mam w domu wszystko, co jest mi potrzebne do szczęścia" - mówi.
Na wsparcie żony może liczyć w każdej, nawet najtrudniejszej, sytuacji. Kilka lat temu aktor zmagał się z poważną chorobą, która wywróciła jego życie do góry nogami. O szczegółach nie chciał opowiadać w mediach. "Uświadomiłem sobie, że nie jestem takim kozakiem jak myślałem. Trudno mówi się o własnym cierpieniu" - wyznał lakonicznie w jednym z wywiadów. Nie ukrywał jednak, że "zajrzał trochę w oczy prawdzie, jaką jest przemijanie"!
Przez kilka lat aktor walczył również o utrzymanie zdrowej wagi. Chociaż zaliczany jest do grona najprzystojniejszych aktorów w Polsce, to w pewnym momencie doszedł do wniosku, że kochanego ciałka jest jednak trochę za dużo. "Kiedy spojrzałem na siebie na ekranie i byłem już, jak to mówią operatorzy, na granicy ramki, znaczy moja twarz była, to powiedziałem sobie, że muszę coś ze sobą zrobić. Poza tym miałem różne życiowe przemyślenia, skłaniające do zmian i tu nie chodzi wcale o 10 kilogramów" - przyznał w jednej z rozmów.
Dużą metamorfozę przeszedł na potrzebę filmu "Bokser". Regularne treningi sprawiły, że szybko doszedł do niesamowitej formy. Aktor przyznał jednak, że nie było to do końca zdrowe podejście. "Przez 11 tygodni poddany byłem morderczej pracy, krew płynęła mi z nosa, fatalnie jadłem. To, co zrobiłem w tym filmie, to był gwałt na własnym organizmie, bardzo bolesny" - mówił Bobrowski w wywiadzie dla magazynu "Tele Tydzień". Dodał jednak, że "największą przegraną jego 40-letniego życia jest to, że nie utrzymał tego, co dał mu 'Bokser'", bo - jak tłumaczył - "wyrzeźbił się tak, że koleżanki z planu nazywały go 'ciachem'".
Dzisiaj nadal jest aktywny zawodowo, ale nie pojawia się już tak często na okładkach magazynów. Obecnie można go zobaczyć w serii o Chyłce, w której gra Artura Żelaznego, współwłaściciel kancelarii "Żelazny & McVay". Obecnie w produkcji jest również film z jego udziałem "W jak morderstwo".
